Pelatih asal Belanda tesebut dianggap gagal membawa skuad Rossoneri guna berlaga di kompetisi Eropa musim depan. Padahal target manajemen sendiri meminta kepada Seedorf untuk membawa skuad AC Milan berlaga di kompetisi Liga Eropa. Milan sendiri hanya mampu finish di posisi ke 8 klasemen sementara musim ini. Praktis pemasukan dan juga financial AC Milan menurun drastic musim depan.
Sebenarnya raihan Seedorf di pertengahan musim ini tidak terlalu buruk. Jika dihitung berdasarkan perolehan poin semenjak Seedorf mengambil alih kasta dan juga posisi pelatih, Milan sendiri mampu berada di tempat ke 4 klasemen Liga Italia Serie A. Dan hanya terpaut 1 poin saja dari zona Liga Champions. Dan harusnya hal tersebut menjadi salah satu pertimbangan manajemen Milan. Max Allegri yang menjadi penyebab utama Milan terpuruk musim ini.
Ironisnya Sassuolo kembali menjadi korban pelatih Milan. Seedorf kala itu menjadi pelatih AC Milan dari tangan Massimiliano Allegri usai kalah dari Sassuolo dengan skor 4-3. Dan kali ini Seedorf juga mendapatkan hasil yang sama. Namun bedanya adalah Seedorf mampu membawa skuad Rossoneri meraih kemenangan di laga terakhir melawan Sassuolo. Sementara Allegri gagal.
Kabar lain menyebutkan bahwa beberapa pemain Italia seperti Abbiati, Montolivo, Abate, Bonera dan juga Mattia De Sciglio tidak senang dengan penunjukkan Seedorf. Dan beberapa pemain Italia tersebut bahkan sudah menemui Silvio Berlusconi guna menunjuk Pippo Inzaghi untuk menjadi pelatih anyar Milan musim depan menggantikan Clarence Seedorf. Dan dengan adanya beberapa kabar tersebut, Berlusconi dan Galliani akhirnya mengambil langkah tegas guna membuat ruang ganti Milan kembali kondusif.